Cocamidopropyl Betaine ist die INCI-Bezeichnung für eine Mischung organischer Verbindungen, die durch chemische Umsetzung aus Kokosöl hergestellt wird und die als Tensid und in anderen Funktionen in vielerlei Produkten für Haushalt und Industrie zu finden ist. Die häufig mit CAPB abgekürzte Substanz ist damit eine Mixtur aus Alkylamidopropylbetainen und wird gelegentlich auch als Kokosbetain bezeichnet.
Im Formelbild unten repräsentiert n die Anzahl der Methylen-Gruppen (-CH2-) der verschiedenen, aus den Kokos-Fettsäuren stammenden Alkyl-Gruppen.
In Abhängigkeit vom Anbaugebiet, dem Reifegrad und anderer Bedingungen zeigt Kokosöl die folgende, durchschnittliche Zusammensetzung, die schließlich Art und Anteil der einzelnen im Kokosbetain auftretenden Alkylamidopropylbetaine bestimmt:
| Fettsäure | n | R | Durchschnittlicher Anteil | Kokosbetain |
|---|---|---|---|---|
| Laurinsäure | 10 | -C11H23 | 40 - 50 % | Lauramidopropylbetain |
| Myristinsäure | 12 | -C13H27 | 13 - 23 % | Myristamidopropylbetain |
| Palmitinsäure | 14 | -C15H31 | 4 - 18 % | Palmitamidopropyl Betain |
| Caprylsäure | 6 | -C7H15 | 3 - 15 % | Caprylamidopropyl Betain |
| Caprinsäure | 8 | -C9H19 | 3 - 15 % | Capramidopropyl Betain |
| Ölsäure | 16 | -C17H34 (C18:1, ω-9) | 3 - 12 % | Oleamidopropyl Betain |
| Stearinsäure | 16 | -C17H35 | 1,5 - 4,5 % | Stearamidopropyl Betain |
| Linolsäure | 16 | -C17H31 (C18:2, ω-6) | 1 - 4 % | Linoleamidopropyl Betain |
| Capronsäure | 4 | -C5H11 | 1 % | Caproamidopropyl Betain |
| Arachinsäure | 18 | -C19H39 | 1 % | Arachidoamidopropyl Betain |
Bezeichnungen und Identifikatoren
Cocamidopropyl Betaine
61789-40-0
263-058-8
Systematischer Name
{[3-(Alkylamino)propyl](dimethyl)ammonio}acetate
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Kokosbetain; 2-[(3-Alkanamidopropyl)dimethylaminio]acetate
INCI-Bezeichnung
COCAMIDOPROPYL BETAINE
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Cocamidopropyl Betaine. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
+ Löslich in Wasser (200 g/L bei 20 °C), Alkohol.
1.04 g cm-3 bei 25 °C
Synthese, Gewinnung
Ausgangssubstanz für die Synthese des Cocamidopropyl Betains sind die Kokos-Fettsäuren (1) in Form von Kokosöl, das zunächst mit 3,3-Dimethylaminopropylamin (DMAPA, 2) zu einer Mischung der entsprechenden Alkylamidopropyl-dimethylamine (Cocamidopropyldimethylamine 3) umgesetzt wird. Die Bildung der Betain-Struktur aus diesen Amidoaminen erfolgt über den Einsatz einer Chemikalie aus der Chlorchemie, nämlich Natriummonochloracetat (4), durch die die tertiäre Amino-Gruppe zur Betain-Funktion reagiert und in der Gesamtheit - neben Natriumchlorid - die Alkylamidopropylbetaine (5) resultieren (siehe Schema unten).
Verunreinigungen
Das Naturprodukt Kokosöl enthält neben den genannten Fettsäuren eine Reihe weiterer Naturstoffe, wie zum Beispiel verschiedene Sterole, Vitamin E (Tocopherol), Squalen, Lactone, Farbstoffe und andere Substanzen - in kleinen Konzentrationen. Diese und deren Reaktionsprodukte treten in geringen Mengen im Kokosbetain auf. Höhe zu bewerten sind die beim Herstellungs-Prozess eingesetzen Chemikalien (das Natriumchloracetat und das DMAPA), nicht umgesetzte Fettsäuren, die Reaktionszwischenprodukte (Amidopropylamine) sowie die Reaktionsprodukte der sonstigen Kokosöl-Inhaltsstoffe.
Der Kochsalzanteil (Natriumchlorid) am CAPB schwangt um die 5 Prozent.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: COCAMIDOPROPYL BETAINE
Cocamidopropyl Betaine ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antistatische, reinigende, haarkonditionierende sowie schaumverstärkende und viskositätsregelnde Komponente (Tensid).
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 75231.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cocamidopropyl Betaine als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Cocamidopropyl+Betaine.
[1] - NN:
Final Report on the Safety Assessment of Cocamidopropyl Betaine.
In: International Journal of Toxicology, (1991), DOI 10.3109/1091581910907862.
[2] - S. Herrwerth, H. Leidreiter, H. H. Wenk, M. Farwick, I. Ulrich-Brehm, B. Grünin:
Hoch konzentriertes Cocoamidopropylbetain - Neueste Entwicklungen für gesteigerte Nachhaltigkeit und verbesserte Hautpflege.
In: Tenside Surfactants Detergents, (2008), DOI 10.3139/113.100387.
[3] - Farid I. El-Dossoki et al.:
An insight into thermodynamic and association behaviours of cocamidopropyl betaine (CAPB) surfactant in water and water-alcohol mixed media.
In: SN Applied Sciences, (2020), DOI 10.1007/s42452-020-2504-y.
[4] - Veena T. Kelleppan, Calum S.G. Butler, Ashley P. Williams et al.:
Components of cocamidopropyl betaine: Surface activity and self-assembly of pure alkyl amidopropyl betaines.
In: Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 656 (B), 130435, (2023), DOI 10.1016/j.colsurfa.2022.130435.
Letzte Änderung am 20.01.2024.
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